1996
Ayez peur...Ayez vraiment peur.
Undertaker recherche une 2ème chance d'être Champion de la WWF. L'année 1996 commence avec un match au Royal Rumble entre Bret Hart et Undertaker. Undertaker porte le Tombstone à Bret Hart mais "Big Daddy Cool " Diesel empêche Undertaker de gagner le titre en causant une disqualification pour Bret Hart. C'était le dernier match d'Undertaker avec son masque.

Undertaker et Diesel s'affrontèrent à Wrestlemania XII. Après une longue bataille, Undertaker porte son Tombstone sur Diesel pour gagner le match. On ne revue plus Diesel depuis ce temps.

Après sa victoire contre Diesel, personne ne voulait s'affronter à lui et du au manque de compétition il ne faisa pas le Pay-Per-View suivant Wrestlemania XII.

Peu après, Undertaker commença une rivalité avec Mankind. À King Of The Ring, dans un mémorable match, Manking gagna le match après que Paul Bearer frappa accidentellement avec l'urne. La question étaient : Est-ce-que Paul Bearer a frappé accidentellement ou intentionément Undertaker?

Deux mois plus tard, au Summerslam, Undertaker a encore perdu contre Mankind à cause que Bearer avait encore frappé Undertaker avec l'urne. Cette fois-ci, Paul Bearer avoua son alliance avec Mankind. Undertaker eu une longue histoire avec Bearer. Après 2 Pay-Per-View dévastateur pour Undertaker, il finissa 1996 avec 2 victoires sur Mankind. La première ce fût au mois d'Octobre dans un Buried Alive Match et la 2ème au Survivor Series. À ce dernier Pay-Per-View, il tenta de faire payer à Paul Bearer mais l'Executioner est venu le sauver.

Au mois de Décembre, Undertaker battu l'Executioner.