L'année 1998 ne commença pas très bien pour Undertaker. Au Royal Rumble il avait un Casket Match contre HBK. Kane a interféré dans ce match et HBK a pu rentrer Undertaker dans le cercueil pour la victoire. Après le match, Kane a mis de l'essence sur le cercueil et l'a brulé.
Après ça, Undertaker a disparu pour a peu près un mois. En février, Undertaker est finalement revenu. Uundertaker avait juré de ne jamais se battre avec son frère mais en revenant en février, il a chalengé Kane pour un match à Wrestlemania XIV.
À Wrestlemania XIV, Undertaker et Kane se battait pour la première fois. Undertaker a gagner mais pour cela, il a du faire trois tombstone. À Unforgiven, Undertaker et Kane se battait une autre fois mais cette fois-ci, dans un Inferno match. Undertaker a mis son jeune frère en feu. Undertaker a eu des flashbacks de son enfance, mais cette fois ci, il ne se sentait pas mal pour lui.
Au King Of The Ring, Undertaker se battait contre Mankind dans le deuxième Hell In A Cell. Undertaker a completement détruit Mmankind en le jettant du haut de la cage sur la table des annonceurs. La sécurité a amené Mankind en civière mais Mankind s'est relevé et est remonter sur le Hell In A Cell. Undertaker lui a porté un chokeslam et Mankind a défoncé la cage. Mankind a mis des centaines de punaises sur le ring mais Undertaker lui a porté un chokeslam dessus. Undertaker a fini le match avec un Tombstone pour la victoire.
Après ce match, Undertaker a été forcé de faire équipe avec Stone Cold. Au Fully Loaded, Undertaker et Austin ont battu Mankind et Kane pour être nouveau Tag Team Champion. Il ne gardèrent pas leur titre longtemps. Ils l'ont perdu dans un fatal four way face à Kane et Mankind.
À BreakDown, Undertaker et Kane ont couvert en même temps Stone Cold. Pour savoir qui serait champion entre ces 2 là, ils devaient se battre au Judgment Day. Stone Cold était l'arbitre spécial. Le match se termina sans résultat mais Undertaker s'est réuni avec Paul Bearer.
À Survivor Series, Undertaker s'est battu contre Kane dans le premier du "Deadly Game". Undertaker a gagné le match mais a perdu son deuxième match à cause de l'interférence de Kane.
Au dernier PPV du mois, Undertaker s'est battu contre Stone Cold dans un Buried Alive Match à RockBottom. Kane s'est encore vengé et a fait un Tombstone dans la tombe. Austin l'a enteré pour gagner le match.
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