Lorsque l'année 1999 a commencé, Undertaker a changé son lok et sa personalité. Il a formé un goupe qui est devenu le plus puissant et le plus dominant que la WWF n'a jamais eu : La Ministry Of Darkness. Les 3 premiers membres ont été Mideon et les Acolytes. Par la suite, The Brood et Viscera ont été ajouté. Le surnom de "Greater Power" a été donné à ce groupe.
Tout de suite quand l'alliance s'est formé, les 2 premières personnes qui ont été détesté du "Greater Power" était Mr. McMahon et Steve Austin. À Wrestlemania XV, Undertaker battu un des meilleurs hommes de la Corporation de Vince McMahon, Big Bossman dans un Hell In A Cell.
À Backlash, Ken Shamrock a été choisi pour prendre la relève face à Undertaker. Ken Shamrock, dans ce match, a porté plusieurs prise de soumission mais le pouvoir d'Undertaker l'emporta. Cette soirée-là, Undertaker kidnappa Stéphanie dans une limousine. Le lendemain à Raw is War, Undertaker a tenté un mariage noir avec Stéphanie mais elle a été sauvée par Stone Cold Steve Austin. 3 jours plus tard à Smackdown, Ministry Of Darkness ont join la Corporation de Shane McMahon et cette alliance s'appelait Corporate Ministry. C'était la plus forte alliance jamais vu à la WWF. Le 7 juin, Mr. McMmahon s'est révélé le nouveau membre de la Corporate Ministry.
En mai, Undertaker battu Stone Cold Steve Austin dans un special 2 referes pour gagner, pour une troisième fois, WWFChampion. Cce fût un cour reigne pour Undertaker qui l'a perdu le 28 juin.
À Fully Loaded, Undertaker s'est une autre fois fait battre par Stone Cold Steve Austin dans un First Blood Match. Mais cette soirée fût historique car elle marqua l'alliance des deux plus grands luteurs de la WWF : Undertaker et Big Show. Ensemble, ils ont battu X-Pac et Kane à Summerslam pour devenir les nouveaux Tag Teams Champion mais ils l'a perdèrent 8 jours plus tard face à Mankind et The Rock. Undertaker et Big Show la regneront contre Mankind et The Rock dans un Buried Alive match.
Deux semaines plus tard, dans un "Darkside Rules Match" Undertaker a demandé à Mideon et Viscera de prendre sa place. Ces deux ont fait équipe avec Big Show mais ont perdu leur titre face à The Rock et Mankind. Mr. McMahon a sorti Undertaker du Six Pack Challenge à Unforgiven parce qu'il n'a pas voulu se battre contre HHH. Undertaker a dit à Mr. McMahon que s'il le sortait du match, il partait dela fédération.
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