C'est au Judgment Day qu'Undertaker fût son retour triomphant. Pendant le Iron Match de Triple H et The Rock, une musique s'est fait entendre puis le bruit d'une motocyclette. Undertaker avait changé son look mais il était de retour. Undertaker a détruit la McMahon-Helmsley Faction en portant un chokeslam à X-Pac, Shane et HHH, et en portant un Tombstone sur HHH. Cependant, en faisant ça, Undertaker a accidentellement aidé HHH a gagné la WWF Championship par une disqualification.
Le mois suivant à King Of The Ring, Undertaker a fait équipe avec The Rock et Kane pour se battre contre Shane, Vince McMahon et Triple H. Le moment le plus spectaculaire du match était sans doute lorsqu'Undertaker a aggrippé Shane sur le troisième câble pour lui porter un chokeslam au-travers la table des annonceurs. The Rock gagna le match.
Undertaker attrappa un feud avec Kurt Angle. À Fully Loaded, l'American Bad Ass se battait contre l'American Hero. Undertaker en sorti victorieux en portant un Last Ride à Kurt Angle.
Quelques semaines plus tard, Kane a tourné le dos à son frère Undertaker en lui portant un chokeslam qui défonça le ring à Raw. À Summerslam, les 2 frères se battait contre. Undertaker a dominé le long du match et a démasqué Kane.
Undertaker et Kane se rencontreront encore une fois à Unforgiven dans un Fatal Four Way pour la WWF Championship. Les 2 autres participants étaient Chris Benoit et The Rock. C'est ce dernier qui gagna le match en couvrant le Rabbid Wolverine.
Kane ne voulait pas vraiment la ceinture dans ce match, il voulait seulement humilié son frère. Kane, en portant un chokeslam à Undertaker à Unforgiven, le blessa et Undertaker ne revenu plus avant un mois ratant No Mercy. Lors de son retour, il voulait être le WWF Champion. À Survivor Series, Undertaker se battait contre le champion : Kurt Angle. Angle gagna le match en se servant de son frère Éric Angle.
À Survivor Series, Undertaker célébrait une "Ddécennie de destruction" parce que ça faisait 10 ans qu'Undertaker faisait ses débuts à la WWF.
À Armageddon, Undertaker a juré de rendre quelqu'un fameux de la Six Men Hell In A Cell. La personne qu'Undertaker a rendu fameu était Rikishi. Undertaker la fait tomber du haut du Hell In A Ccell dans une remorque de camion. C'est aussi à Armageddon 2000 qu'Undertaker avait changé son thème d'entré. Ce fût : Rollin' de Limp Bizkit.
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