El Cabildo de Maldonado, deseoso de dotar a ésta ciudad de su Escudo de Armas, dispuso, el 12 de noviembre de 1778 que tal escudo debía sustentar el diseño de un lobo marino y de una pluma. El lobo marino, constituía un elemento que se podría llamar típico de la zona, y la pluma quería expresar el anhelo de adelantamiento intelectual y espiritual.

Así lo propusieron al Rey, manifestándole que, respetuosamente se interesa en que su Escudo contenga el diseño de un Lobo Marino y de una pluma con caracteres propios de la ciudad de SAN FERNANDO DE MALDONADO.

No se manifestó la voluntad del Rey, a éste respecto, e insistiendo el Cabildo en una solicitud de fecha 15 de noviembre de 1802, modifica los signos heráldicos; elimina el lobo marino y coloca un ancla, representativa de la proverbial excelencia de su puerto.

El escudo de Maldonado está representado por un pedazo de mar un poco agitada, en el que nada una poderosa ballena sacudiendo la cola y arrojando al aire dos grandes columnas de agua, en el fondo del mar se encuentra clavada un ancla, y en la parte superior del cuadro se destaca un almenado de castillos.