Inicios
Surgió en 1975 de una forma un tanto peculiar.
Al carpintero aficionado a la guitarra llamado William Ackerman, residente en Palo Alto, California, le insistieron sus amigos en que grabara un disco con algunas canciones. A modo de apuesta, les contestó que lo grabaría si le garantizaban su venta anticipada a 60 personas a 5 dólares cada disco ( es decir, si le daban 300 dólares ).
No contaba con que al poco tiempo le conseguirían el dinero y tuvo que ponerse a grabar el disco, al que denominó In Search of the Turtle´s Navel. Era un disco con solos de guitarra, grabado de forma artesanal.
Para que alguna empresa le editara el disco, tenía que encargar un mínimo de 500 copias, con lo cual tuvo que poner dinero de su bolsillo. De todo los trámites se encargo su novia y futura esposa, Anne Robinson. Además le sobraban 440 copias.
Nacía así el sello Windham Hill, que hace referencia a una colina cercana a una granja en la que Ackerman estuvo en sus primeros años.
Evolución
Algunos de los 440 discos sobrantes fueron enviados a periódicos y emisoras de radio. La gente los empezó a escuchar y la música gustó.
Anne Robinson empezó a encargarse de todo lo relacionado con la comercialización y Ackerman de la parte artística.
En 1976 Ackerman publicó un segundo disco denominado It Takes a Year. También ese mismo año fichó a otro artista llamado Alex De Grassi ( que era su primo ) el cual grabó un disco, también de guitarra, llamado Turning: Turning Back.
Después llegaron otros fichajes entro los cuales estaría George Winston, que en 1979 grabó el disco Autumn con solos de piano para Windham Hill. También se incorporarían artistas y grupos de la talla de Nightnoise, Michael Hedges, Ray Lynch y un larguísimo etcétera.
Poco a poco la compañía fue creciendo, facturando cada vez más y más cantidad de dinero.
Tras una serie de altibajos, en 1994 la famosa revista Billboard eligió a Windham Hill como la mejor compañía New Age del año.
Separaciones
Ackerman y su mujer terminaron separándose.
En 1992 Ackerman también se desligaba de la dirección y se quedaba como un artista más de la compañía. Fundó otro sello denominado Gang of Seven, dedicado a la palabra hablada, sin música.
George Winston renegaba de la música New Age, decía que el lo que hacía era Folk Piano y posteriormente empezó a dedicarse a la guitarra. Quedó como un artista más de Windham Hill y fundó su propio sello denominado Dancing Cat, cuya única relación con Windham Hill era que ésta efectuaba su distribución.