PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1- Reação de alcenos com perácidos
2- Oxidação enérgica de alcenos
3- Oxidação de álcoois e aldeídos
4- Hidrólise de ésteres
5- Hidrólise de nitrilas
6- Hidrólise de cloretos de acila

          1- Reação de alcenos com perácidos

          Pode-se tratar alcenos com perácido orgânico (epoxidação), produzindo ácidos carboxílicos:

          2- Oxidação enérgica de alcenos

          Em meio ácido o permanganato é oxidante bastante enérgico e leva à ruptura da dupla ligação, quebrando o alceno em moléculas menores. Os produtos formados na reação dependem do tipo de carbono da dupla ligação. Carbonos primários originam CO₂ e H₂O; carbonos secundários, ácidos carboxílicos, e carbonos terciários, cetonas. Vejamos o primeiro exemplo - a oxidação do buteno-2:

          Perceba que o carbono da dupla na molécula inicial era secundário; daí a formação de ácidos carboxílicos.

          3- Oxidação de álcoois e aldeídos

          O álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados com permanganato, produzindo ácidos carboxílicos (os mecanismos de oxidação ainda não estão muito bem explicados):

RCH₂OH + 2 [O] RCOOH + H2O

RCHO + [O] RCOOH

          4- Hidrólise de ésteres

          Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido, resultando um álcool e um ácido crboxílico. Em meio básico temos a seguinte proposta mecanística:

          Em meio básico a reação é mais rápida, visto que os íons hidróxido adicionados à solução são nucleófilos mais fortes do que a água. Em meio ácido teríamos o seguinte:

          5- Hidrólise de nitrilas

          As nitrilas podem ser hidrolisadas em meio ácido, originando ácidos carboxílicos:

          6- Hidrólise de cloretos de acila

          Os cloretos de ácidos (cloretos de acila) podem ser hidrolisados, produzindo o respectivo ácido carboxílico:

Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999