PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DOS ALCENOS
1- Craque de alcanos
2-
Hidrogenação de alcinos
3-
Desidratação intramolecular de álcoois
4-
Desalidrificação de haletos
5-
Desalogenção de dihaletos vicinais com zinco
6- Reação
de aldeídos ou cetonas com ilídio
Os alcanos, quando convenientemente aquecidos, sofrem ruptura homolítica na cadeia, simétrica ou não, resultando outros alcanos e alcenos de cadeias menores. Essa reação é muito usada para se obter gasolina (mistura de octanos) a partir de querosene e óleo diesel (alcanos com mais de 16 carbonos). O alcano passa através de uma câmara aquecida a cerca de 400 a 600o C, utilizando geralmente um catalisador formado por óxidos metálicos. Essas reações também produzem certa quantidade de hidrogênio.
Os alcinos podem ser hidrogenados em presença de um catalisador. Este atua diminuindo a energia de ativação necessária para que a reação ocorra. Os reagentes são adsorvidos na sua superfície, rompendo as ligações pi e enfraquecendo as ligações sigma, o que facilita a reação. O paládio, a platina e o níquel podem servir como catalisadores da hidrogenação. Veja que, como a adição do hidrogênio ocorre como se fosse um "encaixe", no mesmo lado, o alceno formado terá sempre a configuração cis :
3- Desidratação intermolecular de álcoois
Os álcoois podem ser desidratados com ácido sulfúrico concentrado a quente ou com Al2O3 (alumina). O produto formado dependerá basicamente da temperatura em que a reação for realizada. A cerca de 180o C o produto principal é de eliminação - um alceno. Trata-se de uma desidratação intramolecular. Veja:
4- Desalidrificação de haletos
Tratando os haletos com uma solução alcoólica aquecida de uma base inorgânica (KOH, por exemplo) é possível transformá-los em alcenos. É importante notar que, no caso de haletos com mais de três carbonos, podem se formar produtos diferentes, em quantidades variadas. No exemplo abaixo, o 2- Bromo butano dá origem a uma mistura de dois alcenos isômeros:
5- Desalogenação de haletos vicinais com zinco
Os dihaletos vicinais, quando tratados com zinco metálico, podem ser desalogenados, originando alcenos. Veja o exemplo abaixo:
6- Reação de aldeídos ou cetonas com ilídio
Os aldeídos e cetonas, quando reagidos com ilídios (compostos especiais de fósforo pentavalente: H2C = PR3), produzem alcenos. O ilídio mais comumente usado, por sua grande reatividade, é o metileno-trifenil-fósforo. Veja:
Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999