PRINCIPAIS MÉTODOS DE OBTENÇÃO DOS FENÓIS

1- Hidrólise de sais de diazônio
2- Hidroxilação de haletos aromáticos
3- Oxidação do cumeno


          1- Hidrólise de sais de diazônio

          Os sais de diazônio podem ser transformados em fenóis por hidrólise:

hidrólise de sais de diazônio

          OBS: No sal de diazônio acima não está representado o ânion, mas apenas o cátion, que é o importante para a reação. O sal pode ser qualquer um: cloreto, sulfato, nitrato etc.


          2- Hidroxilação de haletos aromáticos

          Os haletos aromáticos podem ser hidroxilados, de modo que o ataque nucleofílico ocorra no carbono polarizado da ligação com o haleto, e não capturando um próton. Veja:

hidroxilação de haletos aromáticos


          3- Oxidação do cumeno

          Esse é um dos métodos mais importantes e eficazes, utilizado inclusive em escala industrial. Trata-se da oxidação do isopropil-benzenol (cumeno). É o método industrial utilizado para a produção simultânea de fenol e acetona:

oxidação do cumeno



Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999