PRINCIPAIS REAÇÕES DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1- Reação com álcoois (Esterificação)
2- Reação com haletos de fósforo
3- Reação com amônia
4- Reação com cloreto de tionila
5- Reação com bases inorgânicas (formação de sais)

          Veja o esquema abaixo: Os ácidos carboxílicos geralmente apresentam quatro possibilidades para reagir.

           Perceba que o ácido pode sofrer um ataque nucleofílico, eletrofílico ou de uma base. No caso de um reagente nucleofílico (:Nu), o ácido reage preferencialmente através do carbono da dupla, que é muito polarizado e, portanto, tem uma carga parcial positiva, o que permite a entrada do nucleófilo. Se for um reagente eletrofílico (E), o ácido reage preferencialmente através do oxigênio da hidroxila, que coordena um de seus pares de elétrons livres para o eletrófilo. Finalmente, o reagente pode ser uma base, que então vai atuar capturando um próton do ácido, seja da hidroxila (que é liberado mais facilmente) ou, dependendo da força dessa base e das condições da reação, do carbono a (carbono ligado ao grupo COOH).

           As substituições nucleofílicas nos ácidos carboxílicos geralmente seguem o seguinte mecanismo:

          A protonação prévia do ácido é necessária para facilitar o ataque do nucleófilo e acelerar a reação. Caso contrário a reação seria muito lenta ou talvez não ocorresse.

          1- Reação com álcoois (Esterificação)

          Uma das reações mais importantes dos ácidos é a esterificação, ou seja, a formação de ésteres. Reage-se o ácido com um álcool, a frio, em presença de H₂SO₄ concentrado:

          2- Reação com haletos de fósforo

          Pode-se obter haletos de ácidos pela reação de um ácido com haleto de fósforo, especialmente, os cloretos. Veja:

          3- Reação com amônia

          Reagindo-se um ácido carboxílico com a amônia obtemos um sal de amônio, que se submetido a uma temperatura adequada, rearranja-se e transforma-se em amida. Veja:

          Em laboratório, no entanto, para preparação de amidas, é mais frequente recorrer-se à reação de cloretos de acila com amônia.

          4- Reação com cloreto de tionila

          Com cloreto de tionila, os ácidos carboxílicos formam cloretos de acila (cloretos de ácido):

          5- Reação com bases inorgânicas (formação de sais)

          Os ácidos carboxílicos, quando reagidos com bases inorgânicas resultam sais, através de uma simples reação de salificação:

Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999