PRINCIPAIS REAÇÕES DOS DIENOS
Halidrificação de dienos conjugados
(adição 1,4)
Hidratação
de dienos acumulados (adição de H2O)
1- Halidrificação de dienos conjugados (adição 1,4)
A ressonância dos dienos conjugados deslocaliza a nuvem pi e produz formas canônicas do composto, tornando possíveis mais duas posições para os reagentes adicionados - a posição 1,2 e a posição 1,4. Por este motivo, os produtos de uma reação desse tipo são chamados produto de adição 1,2 e produto de adição 1,4. Veja abaixo a reação entre o butadieno - 1,3 e o HBr:
As quantidades relativas de cada um dos produtos formados depende da temperatura em que a reação foi efetuada. Quando ela se realiza a baixas temperaturas (aprox. -80o C) obtém-se uma mistura de 20% do produto 1,4 e 80% do produto 1,2. Se ela for realizada em temperaturas mais elevadas (aprox. 40o C), porém, obtém-se uma mistura de composição inversa: 20% do produto 1,2 e 80% do produto 1,4. A temperaturas intermediárias obtém-se uma mistura cuja composição se situa entre as duas indicadas. Outra observação importante é a de que qualquer um dos compostos separadamente se transforma na mistura dos dois isômeros, por aquecimento, indicando que ela resulta do equilíbrio entre os dois compostos.
2- Hidratação de dienos acumulados (adição de H2O)
Os dienos que possuem duplas acumuladas reagem com água, produzindo cetonas. Veja um exemplo de reação, envolvendo o 1,2- butadieno:
Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999