私が実際に使用しているFreeウェアの7割程度を御紹介、何故7割かは謎。

灰色っぽい物、配布終了物、Ver.UPして無料ではなくなった物等も在りますので各SoftにLinkは敢えてしてません。
目ぼしい物だけ簡単に解説してます、それ程マイナーな物は無い(一部日本では見かけない物在)ので検索すれば大概詳しい情報が得られます。

セキュリティー
・Ad-aware 6.0
・ZoneAlarm

無料物で使用しているのはこの2つ、後はWinXPのファイアーウォール機能と有料の「Norton」で一応今の所問題なし。

Web
・The Proxomitron
・GetPic
・AngryChair
・ChangeProxy
・SwiftProxy
・GetASFStream
・TemporaryInterGet(Tig)
・WebTool(マイナー物)

The Proxomitron、web閲覧時ローカルホストを通して様々なフィルタリングを行う事が出来るSoftです。
ChangeProxyは名前の通りプロクシーをチェンジする物ですがプロクシーリストに「localhost:8080」を登録しておけばThe Proxomitron等のローカルホストを使用するSoft利用時にも便利です。
AngryChairはプロクシー経由&ユーザーエイジェント偽造Toolですが最近使う機会がめっきり…(笑)。
GetASFStreamはストリーミングFileを落とす時に使用。
TigはキャッシュからDATAを拾う時に使用。
WebTool、これはありがちなネーミングなので検索しても見つけられないかも?
やれる事はWebPageのソース表示css&javascript抜き出し等、コンテンツ制作(パクリ)補助Toolです。
GetPicは少し古い物ですがXP.IE6でも問題なく動いていWebPageから画像File抜き出しToolです。

音楽関係
・Winamp2&3
・CDex
・ExactAudioCopy
・SmartRipper
・VCDEasy
・セロハンテープ
・簡易版AnalogX
・NullsoftSHOUTcastDSP

音楽をBGM的に聴く時には古いVer.のWinAMP2で済ませてます。
最近セキュリティーに問題が在る事が発覚しましたがFile交換等で手に入れたFileでの危険性なのでFile交換に手を出していない人間には殆ど関係ありませんね。
普通のCDをMP3に→CDex
Avex系コピーコントロールCD→ExactAudioCopy
その他コピーコントロールCD→セロハンテープ&ExactAudioCopy

簡易版AnalogXはWinAMPとそのプラグイン「NullsoftSHOUTcastDSP」と組み合わせてストリーミング配信用です。
その他のプラグインではStreamripper等を少々…でも最近は専用プレイヤーで聞かせるネットラジオが増えて余り出番は在りません。

映像関係
DVD
・Vidomi
・cladDVDXP
・DVDDecrypter
・DVDx
・DVD2AVI
・FlaskMPEG
・TMPGEnc
・Micro DVD Player
動画
・IrfanView
・真空波動研
・CamStudio
画像
・Susie
・BTJ32

基本的なWMPやReal、Qtime等は当たり前な物は置いといて…。
最近DVDはcladDVDで抜いたFileをVidomiでDivx形式に、とお手軽に済ませてます。
cladDVDはXP用で良いsoftはないかと海外HP巡りをしてる時に発見してそれ以来このシリーズ一本で事足りています。
Vidomiはまだ日本では知っている人は少ないですがお勧めです。
これはDivx形式のプレイヤーとエンコーダーがsetになった物で再生自体もDivx系の中では案外安定してます。
DVDから抜き出したFileをサイズ指定(CD1枚分に等)して描きだし出来るのでとても便利です。
Micro DVD Playerは普通にDVDをPCで見る事は殆ど無い&見るとしてもpowerDVDなのですが、freeのplayerの使い心地はどんなだろう?と思って入れてみたSoftです。
使い午後地は案外良いです。
CamStudioは動画撮影(スクリーンキャプチャ)に使用、Softの操作方の説明やGame画面の撮影にはそこそこ使えます。
SusieとBTJ32は画像ビューアです、ちょっとした画像加工にも使えたりもします。

その他
・めもりーくりーなー Light
・DAEMON Tools
・窓の手
・極窓
・ICQ
・InnoSleep
・SlavaNap

InnoSleepは何故か古いVer.を使用中。