Se esperaba que Kevin estuviera presente en esta primera edición de los "TRL Awards" que tuvieron lugar en los estudios de MTV en Nueva York, y así fue. Los chicos, que habían sido nominados en dos categorías se llevaron finalmente la de "Sneak Attack Award" (la mejor aparición sorpresa en directo). Britney Spears fue la encargada, junto con el presentador de MTV Carson de entregar a Kevin la estatuílla.

Además Kevin sorprendió en directo a dos fans, una madre y una hija que estaban fuera de los estudios. Las escogió entre la multitud y les invitó a la sesión de esa misma noche para verle en "Chicago". También habló del 10 aniversario de BSB y de que están orgullosos de tener a su lado las mejores fans del mundo. Comentó que había una gran diferencia entre actuar con BSB y en "Chicago" sobre todo porque debía memorizar muchos diálogos y contó una anécdota de uno de los primeros viajes del grupo a Alemania. En la cuenta atrás de los artistas más importantes del TRL, BSB se colocaron en primer lugar con "Larger Than Life".