O maior cartaz turístico da ilha é sem dúvida a festa da Semana do Mar que se realiza na Cidade da Horta, entre o primeiro e o segundo domingos de Agosto. Na sua origem esteve a realização da Regata Portsmouth-Horta, no ano de 1975 e cuja recepção motivou grandes festejos na Horta.
Estes duraram uma semana inteira e transformaram-se num acontecimento marcante e mobilizador. Ao que parece, tudo começou com as delícias de um caldo de peixe acompanhado de um bom verdelho do Pico...Os velejadores estrangeiros gostaram e apreciaram a hospitalidade faialense. Estava dado o mote e assim nascia a festa, com grande colaboração voluntária e entusiasmada de muitos faialenses. Numa primeira fase a organização esteve a cargo do Clube Naval da Horta e da então Comissão Regional de Turismo da Horta, com o apoio da Capitania do Porto da Horta. Embora os orçamentos fossem limitados, a vontade era muita e, gradualmente, a festa foi colhendo a simpatia de velejadores regionais, nacionais e internacionais. Surgiram muitas e múltiplas actividades culturais e recreativas, prosseguindo a festa com outros contornos, chamando mais organizadores e mobilizando outros recursos.
Recentemente a Câmara Municipal da Horta com os apoios de entidades oficiais e particulares tem sido a responsável pela organização desta Semana, isto porque à festa do mar juntou-se a festa de rua e o componente religioso. Ano após ano a festa tem melhorado não só quantitativamente mas também qualitativamente, com mais dias, mais competições náuticas, mais exposições por toda a cidade, mais espectáculos para todos os gostos e com artistas de renome a decorrer um após outro nos diferentes palcos montados, mais divulgação, e melhor organização. Este é certamente um evento a não perder! 
Depois da abertura oficial do evento, assiste-se à Missa da Festa de Nossa Srª da Guia na ermida que se ergue no cimo do Monte da Guia ao que se segue a Procissão dos Marítimos e Cortejo Náutico, com a imagem da Santa, desde a Praia do Porto Pim, dando a volta aos montes da Guia e Queimado, entrando pela Doca e acostando ao cais de Santa Cruz, de onde a imagem é depois levada em longa procissão para a Igreja das Angústias, sempre debaixo do olhar atento das donas das casas existentes no percurso e que expõem as suas valiosas colchas pelas janelas dos andares superiores.
Durante o dia as atenções concentram-se todas nas várias provas náuticas realizadas pelos membros dos clubes navais das ilhas do arquipélago e por estrangeiros, enchendo o canal de inúmeras embarcações e grandes velas coloridas. Estas provas incluem em iates as regatas Atlantis Cup, do Canal, das Sereias, dos Solitários, dos Antigos Participantes e o Troféu Horta; as provas de canoagem Horta-Porto Pim-Horta, Horta-Varadouro, Varadouro-Horta e da milha em velocidade; a travessia da Doca em natação; os campeonatos regionais em embarcações de portes variados; os jogos tradicionais d'água; o Rally de Botes de Borracha e Dinguies; as provas de remo; o Torneio da Semana do Mar; o Pólo Aquático; a Pesca Desportiva; e as provas em remo e em vela das Canoas Baleeiras. Ao fim da tarde, todos os participantes juntam-se no bar do Clube Naval da Horta para a entrega dos prémios e momentos de descontracção.
À noite a animação volta a terra firme, a Marina enche-se e na doca, a corveta da Marinha fica engalanada. Parte da Avenida Marginal é fechada ao trânsito e são lá montados carrinhos de pipocas e algodão doce, tendas de ciganos que vendem bugigangas, uma quermesse, uma tenda da Antena Nove onde podem ser comprados artigos das bandas que lá actuam, abrem-se várias barracas de comes e bebes no cais de Stª Cruz e no Jardim da Avenida, e aquela zona enche-se de tanta gente que há quem diga que a ilha se inclina para aquele lado devido ao peso…. Costumam também abrir ao fim da tarde exposições e feiras de artesanato e do livro no recinto da escola secundária onde podem ser admiradas e compradas várias obras ou recordações a preços mais baixos do que quando são normalmente vendidas nas lojas da cidade. Há também a feira de artigos comerciais e as barraquinhas para venda de artesanato.
Até às dez e meia da noite actuam nos palcos da Marina e do Largo do Infante grupos folclóricos e filarmónicas de várias ilhas e grupos de música popular locais. Isto possibilita que todas aquelas senhoras e senhores sentados no muro da Avenida a verem a multidão passar se possam virar para o lado oposto e assistir às actuações enquanto põem a coversa em dia. Por esta altura os bares da Marina, do Peter, do Canto da Doca e os cafés Volga, Internacional, Papapizza, Nevado, Bico Doce e as barraquinhas estão impenetráveis devido ao grande número de turistas e locais que lá afluem.
O maior transtorno em eventos deste tipo é sem dúvida o trânsito. É de notar que se pretende ir de automóvel para esta festa, vá-se preparando para o deixar estacionado na outra ponta da cidade. Devido aos cortes na estrada todos aqueles que seguem de carro do Cais de Stª Cruz para o Largo Duque d'Ávila e Bolama têm de subir a Rua Cônsul Dabney, percorrer a Rua Marcelino Lima, subir a muito íngreme rua do cemitério e voltar a descer passando pelo Largo da Igreja do Carmo, uma maçada e perda de tempo.
É portanto indispensável chegar lá o mais cedo possível, especialmente se quiser assistir ao concerto dos grupos e bandas vindas do exterior. Aqueles que pretendem ter uma boa perspectiva devem-se posicionar em frente ao grande palco, saltar bastante para não destoar, aguentar com os empurrões e, acima de tudo, divertir-se! Os moradores daquela zona agradecem quando por volta da meia-noite quando a festa termina e as pessoas começam-se a dispersar e a voltar ou para casa, ou para os bares e a discotecas até ao amanhecer. Na última noite, depois de ouvida a habitual Marcha da Semana do Mar, o evento encerra com um grandioso festival de fogo de artifício na Baía da Horta. O melhor local para se assitir é por cima das rochas do quebra-mar da marina que se enche de juventude alegre mas, não desanime se o espectáculo pirotécnico se atrasar algum tempo….