Dat Johan Museeuw nu zo'n palmares bijeen fietste lag niet zomaar voor de hand. Het is niet alleen moeilijk een grote wedstrijd te winnen maar bovendien zag het er ook niet naar uit dat Johan Museeuw actief zou zijn op de weg. Museeuw was reeds op jonge leeftijd gebeten door de sportmicrobe. Hij was altijd na schooltijd altijd wel ergens ravottend te vinden bij zijn vrienden. Hij nam ook deel aan schoolwedstrijden zwemmen. Tot zijn 15e speelde hij ook competitievoetbal. Als linkeraanvaller scoorde hij regelmatig. Hij was dan ook qua lengte sterk bevoordeeld tegenover zijn leeftijdsgenoten. Maar zijn grote liefde ging toch uit naar de fiets.

Fietsen was hem overigens met de paplepel ingegeven. Zijn vader won talrijke koersen als amateur en mocht ook even van het profbestaan proeven. 's Winters was vader Eddy actief in het veld als cyclocrosser. Na de cross nam Johan dan zijn fietsje en legde enkele rondjes op het parcours af. Zijn liefde voor het veldrijden groeide mede door de stijlrijke figuur van Roger De Vlaeminck waar Museeuw als tiener fan van was. Zo kwam het dat Johan Museeuw tijdens zijn eerste vier koersjaren hoofdzakelijk actief was in het veld. Bij de nieuwelingen heeft hij zelfs nooit een wedstrijd op de weg gereden. Zijn eerste veldrit reed hij in Zevekote waar hij 8e werd. Na een 4e plaats won hij de derde cross waaraan hij deelnam.

Tijdens zijn eerste koersjaren was mate het devies. Zijn vader waakte erover dat Johan aanvankelijk maximaal 1 veldrit per week reed. Iets waar Johan het niet zo moeilijk mee had. Op die manier kon hij nadat hij op zaterdag een cross had gereden, 's avonds uitgaan. Iets wat veel leeftijdsgenoten in het wielrennen ontzegd werd door een druk wedstrijdprogramma. Museeuw beschouwt zijn beperkte jeugdcarrière als voedingsbodem voor de lange profcarrière die hij heeft uitgebouwd. In zijn eerste 4 jaren (nieuwelingen en juniors) won hij respectievelijk 4, 15, 20 en 25 crossen. Johan Museeuw was een behendige jeugdcrosser tot een zware val daar anders over besliste. Als 17-jarige bleef hij bij het springen met de fiets over een balk haperen waardoor hij zwaar viel. Ettelijke minuten was hij bewusteloos. Door dit voorval had de durf die hij vroeger had plaats geruimd voor angst waardoor hij een deel van zijn mogelijkheden verloor.

Zijn eerste wegkoers reed hij pas als junior. Opnieuw onder invloed van zijn vader werd zijn programma beperkt tot 10 criteriums per jaar. Van die 10 won hij er 3. In zijn tweede jaar als junior won hij er 8 van de 10. Ook in die 2 jaren als junior bleef hij zich echter hoofdzakelijk richten op de crossen met de hierboven vermelde resultaten. De kentering van het veld naar de weg kwam er tijdens de winter toen hij de overstap moest maken van juniorencategorie naar de amateurs. Door pech en ziekte kon hij die winter slechts 10 crossen rijden. Zijn resultaten waren dan ook slecht. Daardoor besloot Johan om na de winter een wegseizoen te rijden. Ook zijn dokter raadde hem dat aan omdat hij veel meer de bouw en het gestel van een wegrenner dan van een cyclocrosser had. Zijn eerste koers als amateur was Gent-Staden waarin hij 5e werd. De eerste amateur-koers die Johan Museeuw won was in Ichtegem: de Omloop Der Vlaamse Ardennen.

Johans eerste buitenlandse wedstrijd was dan weer een zware ontgoocheling. In Parijs-Dijon werd hij zonder pardon los uit de wielen gereden. Zwaar ontgoocheld zwoer hij nooit meer aan een wedstrijd deel te nemen, maar 's anderendaags stond hij toch weer aan de start. Geleidelijk aan boekte hij heel wat vooruitgang. Zeker als spurter kon hij zijn mannetje staan. Op dat moment trainde Johan Museeuw slechts 4 keer 80 km per week, wat eigenlijk een habbekrats was tegenover de trainingskilometers van andere amateurs. Met dit gegeven in zijn achterhoofd maakte hij zich sterk wat het dan al niet zou opleveren als hij zijn trainingsvolume zou opschroeven. Zijn tweede jaar als amateur kreeg hij als enkele aanbiedingen om prof te worden maar omdat die ploegen slechts criteriums en kermiskoersen reden besloot hij om nog een derde jaar amateur te blijven.