Fue asignado en 2354 a la USS Livingstone.
Benjamin perdió a su esposa Jennifer en la batalla de Wolf 359, que era liderada por Locutus. Benjamin era primer oficial del USS Saratoga, apenas logro abandonar la nave junto a su hijo Jake (de 9 años en ese entonces) antes de que fuera destruida por los BORGS.
Se retiro a la Tierra durante tres años para educar a su hijo, dudo seriamente de aceptar el cargo de administrar Deep Space Nine.
Al llegar a comandar la ex Terok Nor, Kai Opaca (la guía espiritual Bajoran) le enseña un orbe (regalo de los profetas), haciendole revivir los encuentros con su esposa, gracias a este orbe descubre el Cinturón de Denorios que une el cuadrante Alfa con el cuadrante Gamma, al interior de ese agujero de gusano se encuentra con los seres creadores del agujero y de los orbes, quienes le ayudan a aceptar los hechos de Wolf 359. Estos seres son conocidos por los BAJORANS como Los Profetas y siendo Sisko quien cumple una de sus profecías que dice que un no creyente descubrirá el Templo Celestial y ahuyentaría a los Cardassianos.
Dentro de sus aficiones esta el Béisbol que juega con Jake en el Holodeck, también el cocinar estofados y la construcción de NAVES SOLARES BAJORANS. Fue gran amigo de Curxon Dax, quien fue su mentor, se asombro al ver que su antiguo amigo Dax era ahora Jadxia Dax.
En DS9 su mejor amigo es Nog, un Ferengi sobrino de KUARK el encargado del bar, con el cual comparten intereses tratando de romper el mito que Humanos y Ferengis no se llevan.
En 2371 se le ofreció una beca para estudiar en la escuela de Penington en Nueva Zelanda, en 2372 se desempeño como corresponsal para el servicio de noticias de la flota.