Kevin a passé les deux premières années de sa vie sur une ferme et il dit lui-même, aujourd'hui, de cette période qu'elle fut tout simplement merveilleuse. Vivre sur une ferme, près de la nature, avec tous les animaux, cela permet un développement harmonieux et naturel pour un enfant. Il se compte chanceux d'avoir pu ainsi vivre.
Plus tard, sa famille a déménagé à lexington, une petite ville où l'on était à la campagne ou presque. Il adorait aller l'école, apprendre et il avait de très bonnes notes. Il faisait aussi partie de l'équipe de football. Comme ils étaient à la campagne, ou preque, il avait un cheval et un de ses plus grand plaisir était de faire de l'équitation. Lorsqu'il ne pouvait pas monter à cheval, il se promenait en bicyclette de montagne et parcourait les pistes les plus dangereuses. Il trouvait cela amusant.
Il y avait aussi Brian avec qui il partageait une passion pour la musique et la chanson. Dès son plus jeune âge, d'ailleurs, Kevin participait à des concours d'amateurs. À l'adolescence, il joua dans les pièces théatrales de son école, ainsi que dans certaines productions musicales. Il lui arrivait aussi de jouer du clavier lors de mariages.
Il n'y a pas longtemps encore il partageait un appartement avec Howie et son cousin Brian; ils s'entendaient tous très bien sauf qu'ils étaient tellement peu souvent là qu'ils ont arrêté de loué cette apartement à trois.
Durant ses temps libres, Kevin fait de l'halthérophilie, de la danse (qui est un de ses passe-temps préférés), il joue au basketball et au football. Il aime aussi écrire des chansons sur son clavier élestronique.
Lorsqu'on lui demande de décrire sa vie présentement, il répond: "Chanter, manger, chanter, manger, chanter et finalement dormir." Il dit aussi que c'est une vie mouvementée, pleine de moment agréable et drôles. Il dit aussi que c'est une vie assez solitaire mais que c'est la vie qu'il a choisi.
Un des moments les plus gênant qu'il a vécu est sans aucun doute, en juin 1995, durant un concert dans une école secondaire. Le podium était complètement détrempé, alors il a glissé sur le dos devant tout le monde pendant une chanson. L'assitance à bien ri et il est devenu tout rouge. Un autre des moment les plus gênant pour lui a été lorsque 2 filles l'ont tiré en bas de l'estrade.
Il aime bien les filles sexy, à condition qu'elles ne se prennent pas pour quelqu'un d'autre et, surtout, qu'elles ne se pensent pas supérieures à tout le monde.
Un de ses points faibles sont les oreilles, il adore se faire caresser les oreilles par sa blonde. Il aime aussi les collades. "Rien de mieux que de serrer une filles dans ses bras, dit-il." Malheureusement, ou plutôt heureusement pour plusieurs, il n'a pas de blonde, mais ce n'est pas à cause qu'il n'en veut pas au contraire, c'est juste qu'avec les répétition, les tournée et les déplacements qui si joingne il n'a tout simplement pas de temps de vivre une relation amoureuse significative.
Son père est mort au cours de l'année 1991 et, encore aujourd'hui, Kevin en parle avec regrets et souvent les larmes aux yeux lorsqu'il se rappelle certains souvenirs de son enfance. Son père était très important pour lui, il jouait un rôle primordial dans sa vie. La mort de son père, à la suite d'un cancer, l'a beaucoup ébranlé et il en ressent encore les séquelles. Il avait 15 ans lorsqu'il est mort.
Sa décison d'aller à Orlando a suivi une période de désapointement lorsqu'il faisait partie d'un groupe qui interprétait des chansons du top-40. Il aurait préféré qu'ils écrivent leur chansons au lieu d'interpréter constament ceux des autres. Ce fut une bonne expérience, mais qui ne le satisfaisait pas. Il a alors décidé d'aller faire un tour en Floride.
Kevin a travaillé quelques temps au parc d'attractions Disney World à Orlando; il a aussi auditionné au studio MGM et il a même travaillé comme mannequin durant ce temps. C'est durant cette période qu'il a fait la connaissance de Nick, A.j. et Howie et qu'ensemble ils ont décidé de former un groupe qui est devenu les Backstreet Boys quand Brian si est join.
Il est le plus vieux du groupe, mais cela ne l'empèche pas vraiment. Et puis, c'est un fait auquel il ne peut rien changer et, de toute façon, les autres membres du groupe possèdes une solide expérience de scène, ce qui est très important. Ce qui importe le plus à Kevin c'est d'avoir trouvé des partenaire qui possèdent les mêmes ambitions que lui. On lui répète souvent qu'il est le plus sérieux que ses jeunes compagnons, à cela il répond que c'est un trait de caractère, qu'il préfère regarder les choses sous un angle différent. Cela ne le dérange pas que les autres rient et fassent les fous, mais il ne se sent pas oubligé de faire nécessairement pareil.
Juste avant d'entrer en scène, il devient complétement euphorique, il adore son travail. Il est déterminé à continuer sur cette lancée quoi qu'en disent les gens, surtout ceux qui leur prédisent que leur succès ne durera pas et que l'an prochain leur nom sera oublié ou mis de côté.
Le succès est important, mais pas au détriment de la qualité du travail qu'il produit, dit-il. Il étudie tout le temps afin de parfaire ses compétences au clavier, il suit aussi des cours d'art dramatique et des cours de chant.
Il aime partir en tournée, bien que les horaires soit complétement fou. Il dit que c'est la rançon de la gloire! Mais il admet que cela lui permet de découvrir des parties du monde qu'il ne connaissait pas et de voir des endroits à couper le souffle. Il considère qu'il est particulièrement chanceux de pouvoir le faire si jeune, car cela lui donnera l'opporturnité plus tard de retourner dans ces coins et de revoir une partie de sa vie. Le seul problème c'est que lors des tournées de spectacles, il n'a pas le temps de tout voir. Par exemple il veut y revenir plus tard et prendre le temps de vivre auprès des gens qui lui portent autant d'affection à travers leur applaudissements. D'avoir la chance de rencontrer des gens des 4 coins du monde lui a permis de se rendre compte que la musique est un language universel et qu'en fait les gens sont les mêmes partout.