En el plano musical, ese mismo año amplió su trabajo como cantautor, desde el recién inaugurado escenario de la Peña de Los Parra, siendo miembro estable de su elenco artístico hasta 1970. Comenzaron a aparecer sus discos como solista, publicados por el sello Arena, del productor Camilo Fernández. El primero de esos discos recibió el premio de la popularidad, galardón otorgado en el Festival de la Canción de Viña del Mar

En el invierno de 1966 comenzó una fecunda relación de trabajo con el recién formado grupo Quilapayún, del que fue su director artístico hasta 1969. En 1967 el sello EMI-Odeón editó su segundo album como solista, Víctor Jara, y otro en 1968, Canciones Foclóricas de América, junto al grupo Quilapayún. Ese mismo año recibió el premio Disco de Plata del sello Odeón.

De igual manera, su actividad como director se multiplicaba y diversificaba. En 1966 dirigió La Casa Vieja del cubano Abelardo Estorino; fue asistente de dirección de William Oliver en el montaje de la obra Marat Sade de Peter Weiss y volvió a dirigir La Remolienda, esta vez para el Canal de Televisión de la Universidad de Chile, y La viuda de Apablaza

En 1968, luego de dirigir Entreteniendo a Mr.Sloane de Joe Orton para la compañía de Los Cuatro, partió en gira a California y Nueva York con La Remolienda. Luego viajó a Inglaterra, donde permaneció cuatro meses en calidad de director teatral invitado por el Consejo Británico. A su regreso, nuevamente fue agraciado con el Premio Anual de la Crítica del Círculo de Periodistas por su dirección de Entreteniendo a Mr.Sloane.

En 1969 realizó sus últimos montajes para el teatro. Dirigió una renovada y crítica puesta en escena de Viet-Rock, obra de la norteamericana Megan Terry, y la clásica Antígona de Sófocles para la compañía de la escuela de Teatro de la Universidad Católica, donde participó como profesor invitado.

Este año marcó una etapa de reconocimiento y culminación creativa, especialmente por su quehacer musical. Es un momento en el que Jara comienza a orientar su trabajo artístico hacia nuevos rumbos y énfasis. En marzco compuso Preguntas por Puerto Montt, canción que lo catapultó, inesperadamente, al escenario político nacional. En junio, el recién creado sello Dicap editó el tercer album de Víctor Jara, Pongo en tus manos Abiertas. En julio recibió el primer premio en el Primer Festival de la Nueva Canción Chilena, organizado por la Vicerrectoría de Comunicaciones de la Universidad Católica, por su canción. Plegaria a un Labrador, que interpretó junto al grupo Quilapayún. Viajó invitado al Encuentro Mundial de Jóvenes por Viet-Nam que se realizó en Helsinki, Finlandia y luego efectuó giras como cantautor por Argentina y Uruguay.

En el plano composicional Jara comienza a indagar en los timbres y recursos expresivos de los instrumentos musicales vernáculos; los coleccionó y estudió detalladamente incorporándolos en sus nuevas creaciones. En 1970 fue invitado a la convención Internacional de Teatro de Berlín, y luego participó en el Primer Congreso de Teatro Latinoamericano de Buenos Aires.