ALCINOS

          1- Nomenclatura e exemplos

Alguns exemplos importantes:

          2- A ligação tripla

          A ligação tripla constitui a característica principal dos alcinos, e os carbonos ligados dessa forma possuem hibridação sp, que lhes confere uma geometria linear. A ligação tripla é formada por uma ligação sigma e duas ligações pi ortogonais, assumindo a forma de um tubo. A sua energia total é de 123 kcal. Mais forte, portanto, que a ligação dupla (100 kcal) e a ligação simples (83 kcal). Por estarem mais fortemente unidos, a distância da ligação entre os núcleos dos átomos de carbono é menor. A inexistência de isômeros geométricos do acetileno (HC CH) serve para confirmar a estrutura da ligação tripla.

          3- Propriedades físicas

          Os alcinos são compostos de baixa polaridade e apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos e dos alcenos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares, são menos densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista.

          4- Métodos de obtenção

          Não são muito importantes as reações que produzem alcinos, porém, vale a pena destacar a desalogenação de dihaletos vicinais.

          5- Propriedades químicas

          O carbono, quando em tripla ligação, comporta-se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações ou duplas. Assim, o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. Assim, a presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem são chamados alcinos falsos. Veja um exemplo que deixa clara essa diferença:

(alcino verdadeiro)     H₃C - C C - H + Na    H₃C - C C - Na + 1/2 H₂

         (alcino falso)     H₃C - C C - CH₃ + Na    não reage

          Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons pi. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família - o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre o carbeto de cálcio (CaC₂):

H₂O + CaC₂    HC CH + CaO

          É enorme o consumo anual de acetileno. Dissolvido, sob pressão, em acetona, vende-se em garrafas de aço para utilização na soldadura oxiacetilênica. O acetileno é material de partida de várias sínteses industriais de importantes compostos orgânicos.

          OBS: O carbeto de cálcio (conhecido também como carbureto) pode ser obtido pela reação entre o óxido de cálcio (CaO) e o carvão coque, realizada a temperaturas próximas à 2000^o C em fornos elétricos.

Veja aqui as principais reações dos alcinos

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Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999