Alguns exemplos importantes:
ÉSTERES
1- Nomenclatura e exemplos
| Nomenclatura oficial IUPAC: | hidrocarboneto + ato + de + radical que substituiu o H |
Alguns exemplos importantes:
2- Propriedades físicas
A presença de um grupo carbonila (C=O) confere aos ésteres caráter polar. Os ésteres mais baixos são líquidos incolores voláteis e têm cheiro agradável, sendo por isso utilizados frequentemente na preparação de perfumes e essências artificiais. À medida que a massa molecular aumenta eles vão se tornando líquidos viscosos (óleos vegetais e animais) e os de massa molecular muito elevada são sólidos (gorduras e ceras). Por não formarem ligações de hidrogênio, os ésteres têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois e ácidos de igual massa molecular. Pelo mesmo motivo, são insolúveis em água.
Veja abaixo alguns ésteres que fazem parte de algumas essências naturais de frutas:
| Éster | Fórmula molecular | Essências |
| Formiato de etila | HCOOCH2CH3 | framboesa, groselha |
| Acetato de etila | CH3-COOCH2CH3 | laranja, pera, abacaxi, framboesa |
| Acetato de amila* | CH3COOCH2(CH2)3CH3 | maçã, banana |
| Butirato de etila | CH3(CH2)2COOCH2CH3 | abacaxi, banana, morango, framboesa |
| Butirato de amila | CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3 | abricó |
| Caprilato de n-nonila | CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3 | laranja |
* O radical amila, ou n-pentila, na formação do éster, provém do álcool amílico, de fórmula molecular CH3(CH2)4OH.
3- Métodos de obtenção
Veja aqui os principais métodos de obtenção dos ésteres
4- Propriedades químicas
Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e, por consequência, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presença, no entanto, determina o comportamento químico dos ésteres, assim como o dos demais derivados dos ácidos carboxílicos. A reação mais característica dos ésteres é a hidrólise, que fornece como produtos um álcool e um ácido carboxílico.
5- As gorduras e o sabão
Do ponto de vista da nossa existência, os ésteres mais importantes são os que se encontram nas gorduras e óleos animais e vegetais. Um importante grupo destes compostos deriva de um álcool apenas, o glicerol - HOCH2CH(OH)CH2OH - e são por isso chamados glicerídeos. São triésteres de ácidos graxos (ácidos de elevada massa molecular). Quando um glicerídeo é tratado com hidróxido inorgânico, produz-se o sabão - um sal do ácido graxo (veja o processo de saponificação de gorduras).
O sabão ordinário dos nossos dias é uma mistura de sais de sódio de ácidos graxos. A composição de um sabão e seu método de preparação pode variar, mas o seu comportamento químico é o mesmo. A ação detergente do sabão é um assunto extremamente complicado, podemos fazer alguns comentários acerca da sua atuação como agente de limpeza. As moléculas do sabão têm uma extremidade polar (-COO-Na+) e uma extremidade apolar, a longa cadeia carbônica. A extremidade polar é solúvel em água (porção hidrófila) e a apolar não (esta porção, hidrófoba, é solúvel em óleo). Normalmente, as gotículas de óleo em contato com a água tendem a aglutinar-se, formando uma camada distinta sobre a água. A presença do sabão, porém, altera esta situação. As extremidades hidrófobas das moléculas do sabão se interagem quimicamente por ligações intermoleculares e dissolvem-se nas gotículas de óleo, enquanto as extremidades hidrófilas se projetam para o exterior, na camada de água circundante. devido à presença dos grupos iônicos (-COO-Na+), cada uma das gotículas de óleo fica rodeada de uma atmosfera iônica. A repulsão entre essas esferas de carga elétrica idêntica impede a coesão das gotículas de óleo e obtém-se assim uma emulsão estável de óleo em água. Essas esferas formadas são chamadas micelas. O sabão limpa ao emulsionar a gordura que constitui ou contém a sujeira. Veja mais informações sobre a inibição da ação do sabão em água dura.
Veja abaixo um esquema da ação detergente do sabão:
6- Aplicações dos ésteres
Os ésteres encontram muitas áreas de aplicação. Dentre seus principais usos estão:
Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999