Um 1200 wurde auf Veranlassung des Grafen Heinrich II. von Sayn und seiner Brüder Bruno, Eberhard und Gerlach das Kloster in Sayn als Tochterkloster der Prämonstratenserabtei Steinfeld (Eifel) gegründet. 1202 wurde die Abteikirche durch den päpstlichen Legaten, Kardinal Guido von Praenste, zu Ehren der hl. Maria geweiht. Von großer Bedeutung für die mittelalterliche Gründung war die Schenkung der Armreliquie des hl. Apostels Simon im Jahr 1206 durch Bruno von Sayn, der damals Probst von Bonn war. Für diese Reliquie ließen die Prämonstratenser Chorherren um 1220 einen wertvollen Schrein anfertigen.
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Ursprüngliche war die Kirche als kreuzförmiger Zentralbau angelegt worden. Über dem Schnittpunkt wurde ein großer Vierungsturm errichtet. Um 1250 erweiterte man den Kirchenbau um 3 Joche nach Westen. Aus dieser Zeit stammen die romanischen Fresken an der nördlichen Außenwand. An die Südwand schloß sich der farbig ausgemalte Kreuzgang mit dem Brunnenhaus an.

Mitte des 15. Jahrhunderts wurde die romanische Apsis abgebrochen und durch einen 6/8-Chor im Stil der Spätgotik ersetzt, der mit Malereien ausgeschmückt wurde.

Nach dem Tod Heinrichs IV. im Jahr 1606 nahm der Trierer Erzbischof Lothar von Metternich, da der Graf keinen männlichen Nachfahren hinterließ, die Sayner Burg in Besitz. Sayn wurde wieder katholisch und die Abtei erlebte einen neuen Aufschwung in religiöser und wirtschaftlicher Hinsicht.

Ende des 17. Jahrhunderts  wurden die Konventsgebäude und die Kirche wieder instand gesetzt. Der Vierungsturm, der seit dem Verfall und Abriß des nördlichen Querhauses seiner einen Stütze beraubt war, mußte infolge zunehmender Baufälligkeit abgebrochen werden. 1731-33 baute man zur Abstützung der sich nach außen neigenden Nordwand einen mächtigen Turm mit barockem Helm, in den einige der alten romanischen Schallarkaden integriert wurden.

Anfang des 18. Jahrhunderts stattete man die Kirche mit einer glanzvollen Barockeinrichtung aus, von der nur mehr wenige Teile erhalten sind. Die romanischen Konventsgebäude wurden umgebaut und die heute noch erhaltene Prälatur (mit eingelassener Jahreszahl 1718) errichtet. 1703 baute Orgelmacher Rissen eine Orgel, von deren Ansicht eine Zeichnung vorliegt. Der Werkaufbau weist auf eine zweimanualige Orgel hin, über deren Disposition keine Angaben zu machen sind. Die Orgel versagte, vermutlich wegen der großen Feuchtigkeit in der Kirche, wiederholt ihren Dienst und wurde 1732 von Orgelmacher Boos aus Koblenz repariert und überarbeitet. Diese Orgel war das Vorgängerinstrument unserer heutigen Stumm-Orgel, die 1778 gebaut wurde.

Dem Aufstieg der Abtei wurde Ende des 18. Jahrhunderts ein jähes Ende bereitet. Französische Truppen, die in der Abtei einquartiert waren, schädigten das Kloster erheblich. 1803 wurde das Kloster auf Grund des Reichsdeputationshauptschlusses aufgelöst und ging in den Besitz des Herzogtums über, als Entschädigung für verlorene Gebiete in Frankreich.
Das Kloster war zwar aufgelöst, aber die Abteikirche blieb weiterhin Pfarrkirche von Sayn.

Nach dem Patronatsrecht mußte Nassau, ab 1815 Preußen, Kirche und Pfarrhaus erhalten. Diese Verpflichtung ging 1947 an das Land Rheinland-Pfalz über und gilt heute noch.

Schäden an der Bausubstanz der Kirche veranlaßten 1887 den preußischen Staat, die 3 Joche des Langhauses, das bis dahin eine flache Decke besaß, einzuwölben. Die Stumm-Orgel wurde im gleichen Zeitraum einer Reparatur und Veränderung (u.a. Pedalkegellade) durch den Orgelbauer Bertram aus Engers unterzogen. Gleichzeitig erweiterte man die Empore nach vorne, so daß die Brüstungsorgel mitten auf der Empore stand.
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Welches geringe Interesse man an der alten romanischen Bausubstanz hatte, belegt die Tatsache, daß man im 19. Jahrhundert den romanischen Kreuzgang bis auf den westlichen Flügel mit dem Brunnen-
haus beseitigte.