ベンゼン(その2)

環状炭化水素


答は左の通りです。

水素は略す習慣がありますから、と書く事が多いです。

単結合と二重結合が交互に繋がった、環状構造なんですね。

・・・・・

と、そうだったら話は簡単なんですが、実はそれは間違いです。

いや、「構造式の書き方」はあっています。「構造式を書け」と言われたら、図のように書いて下さい。(後で説明する、もう一つの書き方でもOK)

「書き方」としては良いんですが、現実として「単結合と二重結合が交互に繋がった環状構造」として存在している訳ではありません。

というのはですね・・・・。

不自然じゃありませんか? 二重結合と単結合が交互に存在するなんて。

不平等じゃないですか。全体的に対象図形なのに、Cを繋ぐ6個の結合に差があるのは、平等でなくてなんとなくおかしい・・・

その感覚は、とても大切です。そして当たりです。

ここで、電子軌道を考えて見てください。

二重結合を書いたことから分かりますように、六つの炭素はそれぞれsp2混成軌道を採っています。

じゃぁ、6つの炭素を環状に配置して、sp2を書いてみましょう。

π結合は隣どうし繋がっているより、全部繋がっている方が自然ではないでしょうか?

そうなんですね、構造式では便宜上、二重結合と単結合が交互に存在するような構造式を書きますが、実際には同じ強度の結合が6個あるのです。

じゃあ、こいつらは全部二重結合なのかな?

そうはならないんですよ。

「二重結合と単結合が交互に存在する」の代わりなので、全ての結合は「二重結合と単結合の中間状態」なんです。

強度や結合距離とも、二重結合より弱く、単結合より強いのです。

こういう構造を採っているため、ベンゼンには独特な性質がたくさんあります。

詳しい話は、次のページでしましょう。

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