サリチル酸

芳香族化合物

芳香族化合物の中で、一番しょっちゅう出題されるのが、このサリチル酸ではないでしょうか。

カルボキシル基とフェノール性水酸基を両方持っているので、かなりややこしい反応をし、またサリチル酸から重要なお薬が合成できるなど、実用的な面もあるためです。

サリチル酸の反応

酸塩基反応

ややこしいですが、酸の強さが、
　＜　Ｈ₂ＣＯ₃　＜　　＜　Ｈ₂ＳＯ₄
ですよね。という事は、十分強い塩基であるＮａＯＨを加えれば、強い酸であるカルボキシル基もとても弱い酸のフェノール性水酸基も、どちらも反応できます。
しかし、弱塩基であるＮａＨＣＯ₃を加えると、事情はややこしくなります。
この場合、カルボキシル基は酸が強いので、相手がＮａＨＣＯ₃でも反応します。
しかし、フェノール性水酸基は酸が弱いので、弱いＮａＨＣＯ₃とは反応できません。
言い方を変えますと、万が一弱いフェノール性水酸基と弱いＮａＨＣＯ₃が中和反応をしたと仮定しますと、

－ＯＨ　＋　ＮａＨＣＯ₃　→　－ＯＮａ　＋　Ｈ₂ＣＯ₃
ですよね。これだと中和によって酸が－ＯＨからＨ₂ＣＯ₃に強くなっている。中和して酸が強くなるなんておかしいでしょ？
だから、フェノール性水酸基はＮａＨＣＯ₃とは反応できません。
アセチルサルチル酸

「アスピリン」の名前で商品化されている、有名なお薬です。解熱鎮痛剤ですね。
名前の「アセチル」は「酢酸」を意味しますので、アセチルサルチル酸はサルチル酸と酢酸が反応した事を意味しています。
サリチル酸の水酸基に、酢酸がエステル結合したものです。
サリチル酸メチル

これもお薬として重要な物質です。
名前の「メチル」は「メチルアルコール」を表しています。
メチルアルコールがサリチル酸のカルボキシル基にエステル結合したものがこれです。