1968

Massimo Di Cataldo nasce il 25 Aprile a Roma.

1993

Dopo un inizio di carriera nel mondo dello spettacolo e nella musica,
arriva per Massimo un'occasione importante: la partecipazione al Festival di Castrocaro
Qui Massimo passa le selezioni e si classifica al quarto posto nella finale.

1994

A Novembre Massimo debutta a Sanremo Giovani, dove propone il brano Soli,
che gli permette di arrivare al primo posto e gli offre la possibilità
di partecipare al Festival di Sanremo nella categoria Giovani.

1995

Febbraio

Massimo partecipa al Festival di Sanremo nella sezione Giovani
presentando il brano Che sarà di me, destinato ad avere molto successo,
e si aggiudica il secondo posto.

Maggio

Esce il primo album di Massimo, intitolato Siamo nati liberi,
che avrà un grande successo in Italia e in tutto il mondo, e sarà pubblicato
l'anno successivo in spagnolo con il titolo Libres como el viento.

1996

Massimo partecipa per la seconda volta al Festival di Sanremo
con il brano Se adesso te ne vai, che esce contemporaneamente al nuovo album Anime,
che verrà lanciato in tutto il mondo con il titolo Con el alma.

1997

Nel mese di Agosto, Massimo torna con il suo terzo album Crescendo.

1999

Per Massimo arriva la terza partecipazione al Festival di Sanremo,
dove presenta il brano Come sei bella, presente nel nuovo album, Dieci,
che esce contemporaneamente.

2001

Nel mese di Giugno, esce la prima raccolta di Massimo, dal titolo Il mio tempo,
che contiene 14 successi tratti dagli album precedenti
più due nuove canzoni, Il mio tempo e Un giorno vorrei...

2002

Ad Aprile, esce Come il mare, singolo che anticipa l'uscita, un mese pił tardi,
dell'album Veramente, il sesto della carriera di Massimo.