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按部就班

天然物研究流程

  1. 選擇研究材料。
  2. 採集或購買材料。
  3. 鑑定材料，確定所得材料是要研究的對象。
  4. 萃取。通常會先把材料乾燥、粉碎，增加接觸面積，效果較佳。
    又萃取可分熱萃及冷浸兩種方式；前者是加熱溶劑至沸點，以迴
    流方式萃取。後者則是在室溫下萃取。
  5. 過濾。將萃取液與材料殘渣分離。
  6. 濃縮。將溶劑減壓抽離，只留下成分混合物。
  7. 分配。利用不互溶的溶劑使成分分配其中。例如先用水及乙酸乙
    酯(ethyl acetate)，使部份成分分配至水層，另一部份在乙酸乙
    酯層；水層再和正丁醇(n-butanol)分配，得水層與正丁醇層。如
    此低極性物質會在乙酸乙酯層，高極性物質在正丁醇層，水溶性
    物質就留在水層，做成初步的分離。

  8. 分離。以各種色層分析技術，如管柱、HPLC、DCCC等。
  9. 純化。將得到的成分以再結晶等方式加以純化成純物質。
  10. 反應。視需要做些化學反應，如製作衍生物、水解等。
  11. 收集數據。測熔點，IR、UV、NMR等光譜。
  12. 結構判定。綜合數據資料，推導出化合物的結構式。
  13. 進一步研究。例如該成分在研究材料中所扮演的角色，它是如何
    在生物體內被造出來(生合成)，是否有藥理活性，如何合成…

天然物是在如同工廠般的生物體中被製造出來的，而受到外在
環境的影響，同一種生物體所製造出的「產物」未必相同，不
同的季節，不同的地點都有可能使其成分產生差異，有時只是
含量的改變，有時則是「有」與「無」的差別。

幸好「再現性」似乎還算不錯，不論是印度的，或是非洲的寧
樹，都可從中分離得到azadirachtin。19990922

科技新知---分子馬達

「分子馬達」是一種能夠像馬達一般，在給予適當能量後，做出單向轉動的化學分子，其尺寸只有蚊子的千萬分之一。

這項成果是由荷蘭Groningen大學的Ben Feringa、日本Tohoku大學的Nobuyuki Harada及美國Boston學院的RossKelly所領導的三個研究小組所完成，並發表於1999年9月9日出刊的自然雜誌上。

Ross Kelly研究小組合成出能做120度轉動的有機分子。由一個如三葉水車般的triptycene部分，加上由[4]helicene組成的煞車部分，以碳-碳單鍵相連。水車及煞車上各加一個「鉤子」，再加入「燃料」(ClCOCl)，使兩者自動連結，帶動水車轉動120度，然後停住，如圖一至圖六所示。


圖一、水車、煞車端的「鉤子」(NH2、O(CH2)3OH)及「燃料」(ClCOCl)


圖二、水車上的鉤子發生變化(由NH2變為N=C=O)


圖三、水車些微轉動，兩端鉤子接近


圖四、鉤子相接


圖五、帶動水車轉動120度(注意藍色部份的位置)


圖六、加入試劑 (NaBH(OEt)3)使鉤子分開，水車停止轉動

Feringa及Harada共同建立了可連續轉動的元件，其做法是先用紫外光讓分子轉180度，並處於較高能量狀態，之後控制溫度，使分子改變立體結構，達到較穩定的狀態，此過程為不可逆反應，故轉動只會沿單一方向進行，同樣過程再重覆一次，即完成360度轉動，如下圖所示。

第一步, (P,P)-trans -> (M,M)-cis


從側面對著雙鍵方向來看，可用上圖A1、B1來示意此變化情形，轉動的淨效應相當於使分子繞著雙鍵旋轉約90度(C1)。

第二步, (M,M)-cis -> (P,P)-cis


此步轉換的淨效應也是使分子繞著雙鍵旋轉約90度(C2)。

第三步, (P,P)-cis -> (M,M)-trans

第三步和第一步一樣，是照光反應，使分子沿轉動軸作180度旋轉，同時產生螺旋反轉，整個轉變的淨效應是使分子又做了90度的旋轉。

第四步 (M,M)-trans -> (P,P)-trans

第四步是在攝氏60度下，使(M,M)-trans-1螺旋反轉，成為(P,P)-trans-1，同樣地，此乃不可逆反應，只能單向進行。淨效應也是一個90度的旋轉。

結果

綜合以上所述，若把反應條件設在攝氏60度以上，則四個步驟可連續進行，成為一個順時針轉動的分子馬達(如上示意圖C1->C2->C3->C4)。19990929

改寫自
Discovery online Brief 19990909；
Nature, 401, 150-152；
Nature, 401, 152-155。
詳細內容在 SciScape。

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