各從其類

天然物的結構類別

天然物的數量有如天上繁星一般，然仍可從化學結構中找出一些共同點，不同於有機化學常以官能基作區分，天然物是以「骨架」來歸類。

上圖列出了九類較常見的結構類別，分別是

1. 黃酮類(flavone)
2. 香豆素(coumarin)
3. 單帖類(monoterpene)
4. 倍半帖類(sesquiterpene)
5. 二帖類(diterpene)
6. 三帖類(triterpene)
7. 酚類化合物(Ⅰ)，C6-C1骨架(phenolics I)
8. 酚類化合物(Ⅱ)，C6-C3骨架(phenolics II)
9. 生物鹼(alkaloid)

這些只是大類，而且只是一部分而已，例如單寧類(tannin)就未列入其中，由於以後會介紹到，這兒就暫且不提了，又因為這九大類中，可再細分為很多很多的小類，相當複雜，不可能一次全部列出，既不可能、也沒必要全都記住，目前只要先有個概念：天然物的結構有很多種，多得像天上的星星一樣，星星可用星座來歸屬，天然物可用「骨架」來歸類。

這次先詳細介紹「檸檬類素(limonoid)」的骨架，希望在說明之後，您也可看出為什麼azadirachtin的骨架是屬於檸檬類素。

檸檬類素是三帖類的一種，三帖類骨架理應由三十個碳組成，檸檬類素骨架只有二十六個碳，少了四個，之所以仍把它歸在三帖類，而不另成新類，理由是它們本是「同根生」，在生物體內是經由同一途徑製造出來的，檸檬素類的前身也是三十個碳骨架，所以才把檸檬類素歸在三帖類之下。

tirucallol是檸檬類素的「前身」，至於如何變過去，容後再表，這兒不多著墨。看看上圖左右兩化學結構，右邊是其它檸檬類素的前身，骨架只有二十六個碳，和左邊的tirucallol相比，編號24,25,26,27的碳不見了，20,21,22,23四個碳則和外來的氧結合成一個五元環(furan環)，目光再轉到「無"跡"之談」中的化學結構（按下超連結後，結構會出現在一個新開的視窗，以方便做比較），有沒有看出共同點？

您一定可以一眼看出有些結構和上圖右邊非常接近，連氧原子都接在相同的碳上，現在來看看azadirachtin（下圖）。 藍色部分即所謂的「骨架」，只看這部份的話，相似性出現了。兩個六環完全相同，接下來用想像力把左圖用綠色標示的12及13號碳連起來，第三個六環出現，且和右圖相同。最後把左圖最右邊的含氧五元環「扶正」，同樣也是運用一些想像力，是不是和右圖更相近了（黃色的鍵都先當作不存在，並忽略單鍵、雙鍵的差異）。

檸檬類素的基本骨架是三個六元環(上圖ABC)加上一個五元環(上圖D)，再用單鍵連接furan環，它還可以再細分成數類，azadirachtin即其中的一類，叫作C-seco limonoid，意思是C環打開的檸檬類素，再回到上圖，這回該一目了然了吧！azadirachtin結構屬三帖類，是一種C環打開的檸檬類素。19991008

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