ÉTERES

          1- Nomenclatura e exemplos

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Alguns exemplos importantes:

OBS: Os éteres podem ser cíclicos, quando o heteroátomo de um ciclo é o oxigênio. Nesse caso são chamados epóxidos.

          2- Propriedades físicas

          Sendo o ângulo entre as ligações R-O-R diferente de 180^o C, devido ao efeito da repulsão dos pares eletrônicos não ligantes do oxigênio, os momentos de dipolo das duas ligações não se anulam mutuamente. Por isso os éteres apresentam um certo momento de dipolo, ainda que pequeno, mas diferente de zero. Essa fraca polaridade, no entanto, não exerce efeito considerável sobre o ponto de ebulição do éter, sendo aproximadamente igual ao do alcano de massa molecular e geometria correspondentes, mas muito menor que o dos álcoois isômeros. Isto se deve principalmente ao fato de que nos álcoois é possível a formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas, o que não ocorre nos éteres. Por outro lado, a solubilidade dos éteres em água é comparável à dos álcoois correspondentes, já que, com as moléculas de água, os éteres podem formar ligações de hidrogênio.

          Os éteres são substâncias muito mais voláteis do que os álcoois correspondentes (mais uma vez, devido à ausência de ligações de hidrogênio). Os éteres líquidos são incolores, de cheiro agradável. Por apresentarem um momento de dipolo desprezível, os éteres podem servir como solventes apolares para substâncias orgânicas.

          3- Métodos de obtenção

Veja aqui os principais métodos de obtenção dos éteres

          4- Propriedades químicas

          Os éteres são pouco reativos, em virtude da grande estabilidade das ligações C-O-C. No entanto, os éteres são altamente inflamáveis, exigindo cuidado na sua manipulação. Além disso, em contato com o ar, a maioria dos éteres alifáticos transformam-se em peróxidos instáveis. Embora, se encontrem em baixa concentração, esses peróxidos são muito perigosos, pois podem dar origem a explosões violentas durante as destilações que se seguem às extrações com éter. A presença de peróxido pode ser identificada pela adição de sulfato ferroso e tiocianato de potássio. O peróxido oxida o ferro II a ferro III, o qual reage com o íon tiocianato, produzindo um complexo de coloração vermelho-sangue característica. Essa é também uma maneira de eliminar o peróxido, pois ele é reduzido pelo íon Fe²⁺. Também pode-se eliminar o peróxido destilando o éter com ácido sulfúrico concentrado.

          Poucas reações dos éteres são importantes. Porém, a reação com HX é um método interessante para a obtenção de álcoois e haletos.

          5- Aplicações dos éteres

          Os éteres mais simples são usados principalmente como solventes. Dentre eles, o éter dietílico (éter comum) merece destaque:

• Solvente no laboratório e na indústria
• Anestésico
• Extração de óleos, gorduras, essências etc.

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Química 2000 - Wagner Xavier Rocha, 1999