El 22 de diciembre de 1895 un  grupo de 59 puertorriqueños se reunieron en el "Chimney Corner Hall" de la ciudad de Nueva York y organizaron la Sección de Puerto Rico del Partido Revolucionario Cubano. En esa asamblea se escogió la bandera que sería el símbolo de la lucha por la independencia de la Isla de manos de  España. Según las actas, la bandera "es de la misma forma de la cubana, con la diferencia de haber invertido los colores."

           Existen tres teorías sobre el verdadero diseñador de la bandera de Puerto Rico. Documentos revisados señalan a Don Manuel Besosa como la persona quien la diseñó pues en una carta de su hija aparece escrito lo siguiente: "Lo cierto es que mi padre me encargó con varios días de antelación a la fecha de la Juanta que cosiera con pedazos de cinta de color blanco, rojo y azul que él mismo me trajo, una banderita como de cinco franjas de rojo y  blanco alternados y un triángulo azul en un lado con una estrella blanca de cinco puntas sobre el campo del triángulo."

             La bandera de 1895 fue aprobada por la Juanta Revolucionaria de Cuba Sección de Puerto Rico con el siguiente significado:

franjas rojas - sangre derramada por los patriotas en la revolución
franjas blancas - la victoria y la paz luego de obtener la independencia
triángulo azul equilátero - el mar y el cielo azul de nuestro Puerto Rico
estrella solitaria - representa la Isla

tres franjas rojas - simbolizan la sangre vital que nutre los tres poderes del Gobierno Republicano que son: Legislativo, Ejecutivo y Judicial.
dos franjas blancas - representan la libertad del individuo y los derechos del hombre que mantienen en equilibrio los tres poderes de nuestra forma de gobierno.
triángulo equilátero azul - representa la forma Republicana de Gobierno representada por sus tres poderes.
estrella blanca solitaria - representa el Estado Libre Asociado de Puerto Rico.