Crandall'ın işi başlarda Lou Fines'ın Military Comics kapaklarını çinilemekti. Yayıncı Quality'nin yöneticisi stilini görüce ona çizimin kendisini verdi ve bu kez Crandall'ın çizdiklerini başkaları çinilemeye başladı. Crandall, Ray, Firebrand, Hercules, Uncle Sam, Dollman & the Blackhawks gibi çizgi romanlarda çizdi. Nihayet Blackhawk & Dollman tamamen kendisine verilen Crandall, bu çizgi roman için yaklaşık 15 yıl boyunca hikayeler çizdi. İki yıllık bir dönem hariç.

1942 - 44, Crandall'ın askerlik yılları oldu. Ama burada da, Blackhawk serilerinde ona çok yardımı olacak ayrıntılar görecekti.

Quality'nin ardından EC'e geçen sanatçı, bu kez de, Frank Frazetta, Graham Ingels, Johnny Craig, Jack Davis, Wally Wood gibi yaratıcılarla birlikte çalışma olanağı buldu. Bilim kurgudan Suspenstory'e, sonra da korkuya kayan Crandall'ın en çok ses getiren işleri ise, EC tarafından comics code sonrasında başlatılan "New Direction" yayınlarından biri olan Piracy için yaptıkları oldu.

EC ve Quality 1955 - 56 yıllarında piyasada çekildikten sonra Atlas, Marvel, Classics Illustrated için çizen Crandall, 1960'da Treasure Chest Comics'le bir anlaşma imzaladı ve 12 yıl boyunca buraya hikayeler, kapaklar çizdi.

60'ların sonlarında alkolün yıllar süren etkileri Crandall'da dramatik bir biçimde ortaya çıktı ve çizgileri gerilemeye, çok daha az yetenekli sanatçıların düzeyine düşmeye başladı. son olarak, 1973'te Creepy'nin 54. sayısında "This Graveyard is Not Deserted" adlı hikayesi yayınladı. Otuz yılı aşan çizgi roman kariyeri sona ermişti.

1974'de Wichita, Kansas'daki Pizza Hut lokantasında hademe ve gece bekçisi olarak çalışmaya başlayan Crandall, 1975'de kalp krizi geçirdi. Hayata gözlerini yumduğu 1982 yılına kadar ömrünün geri kalanını bir huzurevinde geçirdi.