40'larda New York'a dönen Williamson, Artists and Illustrators School'da (daha sonra "School of Art and Design" adını aldı) okudu. Burne Hogarth başta olmak üzere pekçok grafik sanatı ustasından ders aldı. 1948 yılında, genç öğrencisinde yetenek olduğunu farkeden Hogarth, pazar ekleri için çizdiği Tarzan'ın bazı bölümlerini ona çizdirmeye başladı. Aynı dönemde Williamson, Roy Krenkel ve Frank Frazetta'yla tanıştı ve üçlünün arasında hayat boyu sürecek bir dostluk ve işbirliği başladı.

İlk bağımsız işi, gene 1948 yılında, Heroic Comic'in 51. sayısında yayınlandı. Bunu izleyen yıllarda, Toby Press, ACG, Eastern ve başka pekçok yayınevinde çalıştı. uzun süreli ve kesintisiz çalıştığı ilk işyeri ise EC oldu.

1952'de, henüz 21 yaşındayken girdiği EC'de, ekibin en genç sanatçısı o olmuştu. Burada Angelo Torres'le de yakın bir dostluk kurdu. Arkadaşlarının neredeyse hepsi, artık aile kurmuş, yaşını başını almış tiplerdi.

Warren dönemi sona erdikten sonra King'e geçen Williamson, burada birkaç Flash Gordon sayısı yaptı. Bu arada, Alex Raymond'ın yarattığı her iki çizgi romanda birden, hem Flash Gordon hem de Rip Kirby'de çizen tek sanatçının Al Williamson olduğunu bir not olarak düşmek gerek.

Flash Gordon'dan sonra bir başka Raymond bantı, Secret Agent X-9'u (daha sonra "Secret Agent Corrigan" oldu) yapmaya başlayan (20 Ocak 1967) Williamson, bu işi yaklaşık 20 yıl sürdürdü. Bu uzun dönem içinde Marvel'ın Star Wars uyarlamasını yaptı. 70'ler ve 80'lerde, Star Wars'un yaratıcısı George Lucas'ın ricası üzerine gazeteler için Star Wars bantları yaptı.

Marvel'ın en önemli kahramanlarından Daredevil'ın 237. sayısında John Romita JR'ın çizdiklerini çinilemeye başlayan Williamson, bu işi 289. sayıya kadar sürdürdü. Kariyerini çinilemeyle tamamlamış olması hüzün verici görülebilir. Ama çinilediği işlerin kurşunkalemlerini yapan Romita JR'ın, son 20 yılın en büyük çizerlerinden biri olmasına karşın, 45 yıl sonra bir efsane olup olmayacağı bilinmiyor. Oysa Williamson o payeyi çoktan almış bulunuyor.