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En marzo de 1988, Todd empezó su carrera como dibujante y portadista de Amazing Spider-Man, para Marvel, con el número 298, y continuó hasta el número 329 (diciembre de 1989). En su primer número, Todd creó a Venom, junto con el argumentista David Michelinie. Desde su debut, Venom se convirtió en el villano más popular de Marvel, y ahora tiene su propia revista. Amazin Spider-Man fue el título que lanzó la carrera de Todd al superestrellato como dibujante de comics. Todd implantó su estilo único a Spider-Man, alteró sus telarañas, colocó su cuerpo humano en posiciones de araña y le agregó ojos de apariencia arácnida. Estos cambios, unidos a los asombrosos trazos de Todd, levantaron a Spider-Man al primer lugar, desde el noveno que tenía anteriormente.
Después de más de un año de dibujar Amazing Spider-Man, Todd se cansó de dibujar las historias de otros argumentistas, y quiso intentar escribir. En Marvel no estaban dispuestos a quitar a los argumentistas regulares de sus títulos de Spidey, así que crearon una nueva revista para que Todd pudiera escribirla, dibujarla y entintarla: Spider-Man. Spider-Man #1 salió en septiembre de 1990, y se convirtió en uno de los comics más vendidos de todos los tiempos, con más de dos millones y medio de ejemplares, primer lugar que conservó durante todos los números que realizó Todd, quien decidió abandonar a Spider-Man y a Marvel, después de terminar el número 13 de la revista, en agosto de 1991, cuando Cyan, su primera hija nació, unos meses antes de que Todd y su familia decidieran mudarse a Pórtland, Oregon.
Durante su ausencia de seis meses, Todd no sólo ayudó a criar a su hija, también hizo planes para crear su propia compañía que le permitiría tanto a él como a otros dibujantes crear y retener los derechos de sus personajes. Todd estaba consciente que a muchos creadores, incluso el legendario Jack Kirby, quien creó él solo casi la mitad de los personajes que existen en los comics hoy en día, no sólo se les negaba el respeto que se merecían, sino que los ignoraban creativa y financieramente por parte de las grandes compañías editoriales. Aunque Todd ya era el dibujante más famoso de la década, estaba bien consciente de que él también podía caer en las filas de los dibujantes famosos de antaño.
Tras hablar con otros dibujantes “famosos” de Marvel, Todd supo que él no era único frustrado por la vieja burocracia de Marvel, y decidió realizar cambios. Luego de varios meses de discutir entre ellos, se logró un plan, y a inicios de 1992, este grupo de dibujantes que incluía a Todd, Jim Lee, Rob Liefeld, Jim Valentino, Eric Larsen y Marc Silvestre dejaron la comodidad de la compañía de comics más poderosa, para formar su propia compañía independiente: Image Comics.